2000年,5月趙寅成參演青春校園劇《搞怪高校生》,飾演個性冷酷的學生”金希杰“一角,正式進入影視圈。7月拍攝以大學生活為背景的情境喜劇《男生女生向前走》,趙寅成在169~468集登場。11月參演短劇《少女漫畫》,該劇講述年輕八歲的游泳教練愛上女漫畫家的故事。
2001年,在電視劇《鋼琴別戀》中飾演個性叛逆的“敬浩”一角。該劇不僅播出后成為了韓國2001年度收視冠軍,趙寅成也獲得了SBS演技大賞新人獎。同年還拍攝短劇《好好愛我》。
2002年,趙寅成與全度妍主演以演藝界為背景的電視劇《射星》,之后憑借充滿激情的夢想“具盛泰”一角獲得SBS演技大賞十大明星獎和人氣獎。同年首次參演電影《人民公廁》,該影片由香港導演陳果導演。
2003年,1月搭檔申敏兒主演愛情電影《瑪?shù)铝盏案狻罚椦菀幻髮W生。同時還與孫藝珍、曹承佑等演員參演電影《
假如愛有天意》,該片累計票房突破154萬觀影人次。8月趙寅成在主演的電影《南男北女》中扮演一名風度翩翩的花花公子。
2004年,趙寅成與河智苑、蘇志燮主演電視劇《巴厘島的故事》,該劇最高收視高達40.4%(韓國全國TNS收視率)。年底憑借在該劇中飾演的“鄭在民”一角獲得SBS演技大賞最佳男主角獎以及第40屆韓國百想藝術大賞最佳男演員獎。
2005年,搭檔高賢廷、池珍熙主演電視劇《春日》,該劇翻拍自日本電視劇《白色之戀》。趙寅成在劇中飾演“高恩燮”一角,獲得第41屆韓國百想藝術大賞人氣獎。
2006年,主演電影《卑劣的街頭》,飾演黑幫成員“炳斗”一角。該片不僅進入紐約翠貝卡電影節(jié)非競爭部分參展,趙寅成還提名第44屆韓國電影大鐘獎以及第27屆韓國青龍電影獎的最佳男演員獎;
2008年,趙寅成再次主演由《卑劣的街頭》的導演柳河監(jiān)制的電影《
霜花店》,該片上映僅四天觀眾人數(shù)突破100萬,累計突破374萬人數(shù);2009年4月至2011年5月參軍服役,期間成為了韓國空軍形象大使。
2013年,與宋慧喬主演電視劇《那年冬天,風在吹》,重返影視熒幕。該劇不僅獲得上海電視節(jié)海外電視劇大獎銀獎,趙寅成在年底也獲得SBS演技大賞特別獎和十大明星獎。
2014年,1月獲邀參加第2屆搜狐時尚盛典,并且獲得年度時尚偶像獎。2月在中國上海舉辦了首場粉絲見面會見面會。7月趙寅成與孔孝真攜手主演電視劇《
沒關系,是愛情啊》,飾演推理小說家“張載烈”一角。同年憑借該劇獲得第3屆大田電視劇節(jié)大賞。